История рождения велосипеда в основном связана с немецким бароном Карлом фон Драйсом, который в начале 19 века соединил два каретных колеса с деревянной рамой и добавил к раме седло. Вождение осуществлялось отталкиванием ногами.

В 1839 году шотландский кузнец Киркпатрик Макмиллан построил первый так называемый современный велосипед, прикрепив педали к заднему колесу. Поскольку езда на велосипеде сильно встряхивала ездока (отсюда и название «костотряс»), эта проблема была решена в 1888 году шотландским ветеринаром Джоном Бойдом Данлопом, который добавил к велосипеду надувные шины. А в 1897 году велосипед получил механизм свободного хода.

Первый самодельный велосипед в Эстонии сделал житель Тарту Борк в 1869 году, но более широкое распространение велосипеды получили по всей Эстонии в середине 1880-х годов.

В 1888 году в Таллинне и Тарту были созданы велосипедные общества, устраивались уроки верховой езды, выезды на природу и гонки. Первоначально езда на велосипеде была ограничена на многих городских дорогах, и в результате несколько велосипедных обществ открыли свои собственные трассы.

В 1894 году Тартуское общество приобрело женский велосипед и организовало для женщин отдельные уроки вождения. Женщины были активны в прогулках, но не участвовали в гонках.

В 1901 году в Таллинне была основана велосипедная компания Kalev, которая работает и по сей день.

1903 г. состоялась первая в истории велогонка «Тур де Франс», которая проходила в шесть этапов по всей Франции, общей протяженностью более 2428 км, победу в которой одержал Морис Гарен.

В 1927 году Густавс Эренпрайс основал в Риге собственную велосипедную фабрику, которая на тот момент была крупнейшей в странах Балтии. Завод был национализирован после Второй мировой войны, переименован в Рижский велосипедный завод Красной Звезды (Sarkanā Zvaigzne) и начал производить один из самых популярных рижских велосипедов того времени.

В 1970-х годах на Западе стали подчеркивать экологичность и безвредность велосипедов для здоровья, эта точка зрения достигла Эстонии в начале 1990-х годов.

Велосипеды, используемые сегодня, в основном состоят из рамы, колес, шин, руля, седла, педалей, тормозов и систем переключения передач. Более новые велосипеды имеют дисковые тормоза, амортизаторы, электрические переключатели и электродвигатели в качестве дополнений.

Самыми известными и наиболее используемыми типами велосипедов являются: шоссейный велосипед, горный велосипед, триатлон и индивидуальный велосипед, гравийный, городской и туристический велосипед, электрический велосипед, трайк и скутер.